為什麼酯鍵不能與氫氣加成

2021-07-12 10:45:58 字數 1102 閱讀 2714

1樓:匿名使用者

酯基可以還原,但是並不是簡單的和氫氣加成酯基可以還原,結果是兩種醇r2-coo-r1----r2oh+r1oh,結果上看也不是加成,涉及到反映機理問題。(當然,在強還原劑作用下,他們都可以被還原為烴,如zn-hg(鋅汞齊),感興趣的話可以去書店看看大學的有機教材》) 大學角度看:實際上,酯中的o=c-o鍵不是簡單的單雙鍵,其中c的三個sp2雜化軌道分別與「雙鍵氧」,「單鍵氧」和烴基相連。

在垂直與sp2軌道平面還有一個有成單電子的p軌道,它與「雙鍵氧」中的單電子p軌道部分重疊成派鍵。不過「單鍵氧」中的一個二電子sp3雜化軌道由於和以上派鍵靠得太進,本身也會和派鍵有部分重疊,所以「單鍵氧」中的二電子可以跑到派鍵那裡,就是p-派共扼。p-派共扼使得電子雲的密度變小,從而使物質更穩定。

因此,如果要加成的話要很大的能量和很強的還原劑,氫氣的還原性雖然強,但是達不到要求,需要用鋁鋰氫(lialh4)

就算還原了,酯基的碳因為連線了兩個氧,會很不穩定,最終還是回變成其它物質的。 實際上,酯中的o=c-o鍵不是簡單的單雙鍵,其中c的三個sp2雜化軌道分別與「雙鍵氧」,「單鍵氧」和烴基相連。在垂直與sp2軌道平面還有一個有成單電子的p軌道,它與「雙鍵氧」中的單電子p軌道部分重疊成派鍵。

不過「單鍵氧」中的一個二電子sp3雜化軌道由於和以上派鍵靠得太進,本身也會和派鍵有部分重疊,所以「單鍵氧」中的二電子可以跑到派鍵那裡,就是p-派共扼。p-派共扼使得電子雲的密度變小,從而使物質更穩定。

因此,如果要加成的話要很大的能量和很強的還原劑,氫氣的還原性雖然強,但是達不到要求,需要用鋁鋰氫(lialh4)

就算還原了,酯基的碳因為連線了兩個氧,會很不穩定,最終還是回變成其它物質的。

2樓:匿名使用者

先要弄清楚和h2的加成是親電加成還是親核加成吧。

h2為不帶電荷的分子,其作為親核試劑nu的可能性很小,因為h2的電子雲密度不夠高。

因此不飽和鍵和h2的加成是親電加成的反應。

親電加成反應中由於雙鍵的電子雲密度本來就是不夠密,因此這些加成反應的條件都比較苛刻(一般都需要較高溫和催化劑,有的還需要高壓)。

而酯鍵中的c=o雙鍵的電子雲就由於另一個o的p-π共軛作用而變得更加分散,密度比c=c和c=o都要低了好多。因此不會和h2加成。

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