有機化學分別什麼樣的鹵代烴容易發生Sn1 Sn2 E1 E

2022-03-26 15:15:46 字數 3838 閱讀 8950

1樓:高利葉姓卿

對於sn1,sn2

①烴基結構影響

叔滷代烷主要進行sn1反應,伯滷代烷主要進行sn2反應,仲滷代烷兩種歷程都可,由反應條件而定

②離去基團影響

無論是sn1還是sn2,離去基團的鹼性越弱,越容易離去

③親核試劑

親核試劑的強弱和濃度的大小對sn1反應無明顯的影響

親核試劑的濃度愈大,親核能力愈強,有利於sn2反應的進行。

④溶劑的影響

溶劑的極性增加對sn1歷程有利

對於e1,e2

促進e1機理的因素有:

①α-碳上有烷基或芳基,它們使生成的碳正離子的穩定性提高。

②有能使碳正離子的穩定性提高的極性質子溶劑,如h2o,roh,hcooh等

③β-碳上有烷基取代(不利於sn1)

④x的離去傾向大

sn1和e1是同一活性中間體繼續反應時,兩種不同途徑的競爭,而sn2和e2則是兩個不同反應的競爭

一種反應的份額增加,另外一種反應的份額就減少

對e2和sn2反應的份額影響最大的因素是底物的結構

我概括下吧:

①試劑的鹼性強有利於消除反應(即e1)的進行

②鹼的體積加大,有利於e1進行,叔滷代烷與負離子親核試劑主要生成消除產物

③升高反應溫度,有利於消除反應進行

2樓:奈金蘭郝儀

伯鹵代烴易發生sn2和e2反應,屬鹵代烴易發生sn1和e1反應,仲鹵代烴兩種反應歷程都有

有機化學 分別什麼樣的鹵代烴容易發生sn1 sn2 e1 e2反應?

3樓:匿名使用者

伯鹵代烴易發生sn2和e2反應,屬鹵代烴易發生sn1和e1反應,仲鹵代烴兩種反應歷程都有

親核取代反應,如何判斷是發生sn1反應還是sn2反應?

4樓:pauland益

主要影響是溶劑是不抄是質子酸和催化劑的親bai核du性。一般如果催化劑親zhi核性不強,又處

於質子酸的環境,dao容易形成氫鍵,有利於正離子的穩定,常是sn1反應。若是非質子酸,催化劑親核型很強,常是sn2反應。課本對這些說的很虛,主要靠自己多找幾個反應對比一下就琢磨出來了

5樓:biao者天下

簡單來說就是有手性的看手型,手性翻轉就是sn2,發生外消旋就是sn1,其他就是看離去版集權團,容易離去的容易sn1,不容易離去的sn2,還有就是伯碳基本sn2叔碳基本sn1,溶劑影響,質子溶劑極性大的容易sn1,非質子溶劑極性小的容易sn2.合生元運用sn2的技術,讓奶粉的口感接近母乳。

6樓:竟陵散人

根據參與反應官能團所連碳原子周圍的空間位阻情況判斷,

空間位阻大的專,sn1,不形成中間屬體,空間位阻小的(中間體碳正離子穩定,例如叔滷烷,r3cx),sn2,形成中間體(過渡態),若為手性c,則構型反轉。

7樓:匿名使用者

sn1、

baisn2都是親核取代

sn1是單分子du親核取代,決速步由一種分子控zhi制dao,是一級反應,質子溶劑有利於版sn1sn2是雙分子親核取權代,決速步由兩種分子控制,是二級反應,偶極溶劑有利於sn2

合生元就是採用sn-2 plus這種配方更接近母乳。更容易寶寶吸收。

8樓:財神跟我

sn2反應機理抄的快慢與c的正電性與離去基團的穩定性有關而r-cl與r-i屬於同主族的氯與碘比較

由於-i比-cl更穩定吧(i的原子半徑更大故離去基團更穩定)r-i反應速率快

合生元就是採用sn-2 plus這種配方更接近母乳。更容易寶寶吸收。

怎樣判斷是sn1還是sn2機理啊

9樓:朱昀欣

1、在sn1反應中由於生成了碳正離子中間體,所以重排是這種反應的重要特徵,也是支援sn1機理的重要實驗根據。如果一個親核取代反應中有重排現象,那麼這種取代一般都是sn1機理。但要注意,如果某親核取代反應中沒有重排,則不能否定sn1機理存在的可能性,因為並不是所有的sn1反應都會發生重排。

2、在sn2反應中,沒有碳正離子中間體生成,也沒有任何中間體生成,所以不發生重排。

3、具有旋光性的反應底物(中心碳原子為手性碳)進行sn1反應時,由於生成的碳正離子具有sp2平面構型,親核試劑可以從平面兩側與其結合,取代產物為幾乎等量的一對對映體,但實際上往往只能得到部分消旋產物。

4、瓦爾登轉化是sn2反應的立體化學特徵,產生這種特徵的原因是親核試劑的背面進攻。如果親核試劑為同位素,比如用旋光性的2-碘甲烷與放射性碘負離子進行路交換反應,則在反應過程中外消旋化的速度是同位素交換速度的2倍。

5、以鹵代烴為例,一般情況下,各種鹵代烴總是優先選擇對自己有利的途徑進行反應。叔滷傾向於按sn1機理反應;甲基滷、伯滷傾向於按sn2機理反應;仲滷居中,或者按sn1,或者按sn2,或者兼而有之,主要決定於反應條件。

由於烯丙型和苄基型鹵代烴在sn1和sn2反應中活性都比較高,所以它們選擇哪種機理,主要是決定於具體反應條件,但二苯基滷代烷和三苯基滷代烷一般都按sn1機理進行反應。另外,滷原子連在橋頭的橋環化合物無論按sn1還是sn2機理,其活性都非常低,很難發生親核取代反應。

6、在sn1反應中,決定反應速度的關鍵步驟是離去基團從中心碳原子上解離下來,所以離去基團的好差對其活性有著重要影響。

在sn2反應中,離去基團離開中心碳原子與親核試劑的進攻是協同進行的,所以離去基團的好差對sn2活性的影響不十分明顯。在反應機理選擇上,離去基團起一定的作用。一般來說,好的離去基團傾向於sn1機理,較差的離去基團傾向於sn2機理。

7、在sn1反應中,反應速度只決定於rx的解離,而與親核試劑無關。因此親核試劑的性質對sn1的反應活性無明顯影響。而在sn2反應中,親核試劑的親核性越強,濃度越大,其反應速度就越快。

在鹵代烴的親核取代反應中,用強的親核試劑傾向於sn2機理,用弱的親核試劑傾向於sn1機理。

8、在sn1反應中,從反應物至碳正離子的變化過程中,正負電荷集中,使體系極性增強,所以極性溶劑有利於穩定它們的過渡態,降低活化能,使反應速度加快。使用不同溶劑不僅影響sn1和sn2反應的活性,有時甚至能夠完全改變它們的機理。比如氯化苄在水中水解按sn1機理,二在丙酮中水解則按sn2機理。

10樓:隨風

如果看反應物,一般叔鹵代烴易發生sn1,伯鹵代烴,甲基鹵代烴易發生sn2,仲鹵代烴是競爭。如果從生成物看,如果構型轉化,則發生的是sn2,外消旋化發生的是sn1機理

11樓:biao者天下

sn1反應的特徵是分步進行的單分子反應,並有活潑中間體碳正離子的生成,在反應過程中,其決定反應速度的一步發生共價健變化的有兩種分子,或者說有兩種分子參與了過渡態的形成,因此,這類反應歷程稱為雙分子親核取代反應歷程是sn2,合生元運用的是sn2的機理

12樓:

sn1、sn2都是親核取代

sn1是單分子親核取代,決速步由一種分子控制,是一級反應,質子溶劑有利於sn1

sn2是雙分子親核取代,決速步由兩種分子控制,是二級反應,偶極溶劑有利於sn2

合生元就是採用sn-2 plus這種配方更接近母乳。更容易寶寶吸收。

13樓:

主要有以下幾個因素

1,反應物:叔鹵代烴一般sn1,伯鹵代烴一般sn2,種鹵代烴兩者準可2,有無中間體:兩者均有過渡態,sn1有中間體,sn2無中間體3,反應速率:

sn1反應速率只與滷代烷有關,sn2與滷代烷和親核試劑有關(且sn1反應過程先斷鍵後成鍵,兩步完成,sn2是邊斷鍵邊成鍵,一步完成)

4,生成物:(1)sn1的產物會發生重排(動力:轉變為更穩定碳正離子)

(2)sn1產物有構型反轉和構型保持(或者說是外消旋體),sn2產物只有構型反轉

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